「退職日が近づいてきたけど、これまでの苦労や同僚との思い出を考えると無性に寂しい…」
こんにちは！みゃーぱぱです。
僕はこれまで退職を2回経験していて、とくに1回目は新卒から6年間働いた職場からの転職だったので、思い出が多すぎて本当に寂しくなりました。今回はその経験をもとに、退職・転職の寂しさとの付き合い方を全部お伝えします。
📌 この記事のまとめ(30秒で読める)
退職や転職の寂しさは、本気で仕事に取り組んだ証拠であり、今しか味わえない感情です。無理に消さず「寂しさ昇華3ステップ」で次の環境へのエネルギーに変えましょう。
- 寂しさの正体は「卒業→入学」と同じ感情。異常ではなく自然な反応
- 昇華3ステップ：今しか無い感情と捉える → 退職後これをやるリストを作る → 感謝を目一杯伝える
- NG行動2選：言いたい事をぶつける／寂しさで有休消化を手放す
- 同僚が辞めて寂しい「残される側」の向き合い方も解説
- 「寂しい」と言われた時の返し方3選（共感しすぎはNG）
この記事はこんな方におすすめ
- 退職日が近づいて無性に寂しくなっている
- 転職が決まったのに寂しい気持ちになって戸惑っている
- 仲の良い同僚や好きな人が退職してしまい寂しい
- 同僚から「寂しい」と言われて、どう返せばいいか分からない
退職が寂しいのはなぜ？寂しさの正体は「卒業→入学」
退職の寂しさとは、積み重ねた時間・思い出・人間関係を手放すときに生まれる自然な感情で、正体は「卒業→入学」とほぼ同じです。結論、この寂しさは消すべきものではなく、あなたが本気で仕事に取り組んだ揺るぎない証拠です。
思い出は、自分が時間や労力を掛けた分だけ多くなります。思い出が多いほど振り返ることも増えて、感傷的になるのは当然です。ましてや仕事は学生生活より長い時間を過ごす場所。今、寂しい気持ちになっているのは、それだけ真剣に働いてきたからです。
この記事では、辞める側の寂しさだけでなく、「同僚が辞めて寂しい」残される側の気持ち、「寂しい」と言われた時の返し方まで、寂しさにまつわる3つの立場をすべてカバーします。なお、退職交渉そのものの手順は【退職完全攻略】ブラック企業経験者が退職交渉の全てを伝授！で解説しています。
【みゃーぱぱ式】退職の寂しさ昇華3ステップ
結論、退職が寂しい時は「今しか無い感情と捉える」「退職後これをやるリストを作る」「感謝を目一杯伝える」の3ステップで、寂しさを次の環境へのエネルギーに変えられます。僕が2回の退職で実際にやって効果があった方法だけに絞りました。
ステップ1：良くも悪くも「今しか無い感情」と捉える
寂しさは退職日をピークに、環境が変われば自然と薄れていきます。だからこそ「今だけの感情」として大切に味わってください。
退職後は誰もが環境が変わります。環境が変わると今までの仕事について考える時間は自然と減り、考える時間が減れば感情も少しずつ薄れていきます。僕自身、退職日が寂しさのピークで、その後は転職先の環境に慣れるのに必死で、気づけば落ち着いていました。
「今しか無い」と思えると、思い切った行動もできます。僕は当時、毎日怒られていてめちゃくちゃ怖かった上司を、思い切ってランチに誘いました(笑)
ステップ2：退職後「これをやるリスト」を作る
退職の2週間前までに「退職後これをやるリスト」を作っておくと、退職後に職場のことを考える時間が減って、寂しさが自然と落ち着きます。僕が実践した中で一番効果的だった方法です。
僕は1回目の退職時に有給が残っていて、合計1ヶ月の休みがありました。そのとき「このままだと、前の職場や同僚が気になって絶対そわそわして寂しくなる！」と危機感を覚えて作ったのがこのリストです。
僕が実際に作った「これをやるリスト」
- 毎朝8時に起きて1時間ランニング
- 次の職場に向けて毎日1時間勉強
- やりたかったゲームを一気にクリアする
- 1人キャンプに行く
- 妻と旅行に行く
ステップ3：関係性が深い人に感謝を目一杯伝える
「会社を辞めたから」という理由で関係を絶つのは、すごくもったいないです。仲良くし続けたい人には、感謝の気持ちを積極的に伝えましょう。
卒業しても本当に仲が良かった友達とは集まったり相談したりしますよね。職場の人間関係も同じです。実際僕は、転職先で上手くいかない時期に前職の先輩へ相談して、解決につながったことがあります。前の職場の人は自分の仕事の姿勢や性格を知っているので、客観的で良い意見をくれることが多いんです。
感謝を伝えると、「退職後もご飯誘うわ」「また相談に乗ってな」といった、関係が続いていく嬉しい言葉が返ってきます。これだけで寂しさはかなり和らぎます。
それでも収まらない時の最終手段：とにかく人に話す
3ステップでも寂しさが収まらない時は、「とにかく人に話す」が最終手段です。気持ちや思考の整理には、人に聞いてもらうのが一番効きます。話しているうちに整理がついたり、客観的な意見をもらえて楽になったりします。
転職が決まったのに寂しい気持ちになるのは変？
結論、まったく変ではありません。転職の寂しい気持ちは「決断が正しかった証拠」と「積み重ねた6年への愛着」が同居しているだけで、内定の喜びと寂しさは普通に両立します。
僕も1回目の転職では、年収も休日も増える良い転職だったのに、退職日が近づくにつれて寂しさが大きくなりました。「嬉しいはずなのに寂しい」のは、卒業式で進学が楽しみなのに泣いてしまうのと同じです。矛盾ではありません。
注意してほしいのは、この寂しさを「転職をやめる理由」にしないことです。寂しさは環境が変われば薄れていく一時的な感情ですが、転職の決断はあなたのキャリア全体に関わる判断です。時間軸の違う2つを混ぜないようにしましょう。プロジェクトの途中で決断に迷っている方はプロジェクト途中退職は無責任？リーダー2回経験者の判断3条件【体験談】も参考になります。
退職が寂しい時のNG行動2選（僕の失敗談）
結論、寂しさに流されてやりがちな失敗は「言いたい事をぶつける」と「有休消化を手放す」の2つです。どちらも僕が実際にやった・やりかけた失敗なので、同じ轍を踏まないでください。
NG1：最後だからと言いたい事をぶつける
「辞めるついでに不満を全部言ってやろう」は、ほぼ確実に損します。
僕は1回目の退職時、部内のみんなから嫌われている上司がいて、同僚から「辞めるなら朝礼でみんなの不満を言ってくれ」と頼まれました。鬱憤ばらしと同僚を助けるつもりで、嫌だったこと・改善してほしいことを上司に伝えました。
大事なのは退職後の自分の人生です。感情に任せた発言は、退職交渉がこじれるリスクにもなります。言いたいことがあっても、円満退職を最優先にしてください。罪悪感や申し訳なさが強い方は【円満退職】転職・退職が申し訳ない。罪悪感を解決法3選を紹介もどうぞ。
NG2：寂しさと恩義で有休消化を手放す
有休が残っているなら、必ず取ってください。僕は「お世話になったから」という気持ちが強すぎて、有休消化をせずに退職すると言ってしまったことがあります。完全に寂しさに流された判断でした。
取るべき理由はシンプルで、環境が変わるタイミングは仕事の中で一番疲れるからです。僕は異動辞令8回・転職2回を経験しましたが、新しい環境に慣れる時期は毎回、体力も気力も一番消耗します。その前に休まず突入するのは、自分にとって不利でしかありません。
「有休があるのに取らせてもらえない」職場の場合は、退職代行という手段もあります。サービスの選び方は退職代行ってどう？退職を2度経験した筆者の退職代行サービス3選で解説しています。
同僚や好きな人が退職して寂しい時の向き合い方
結論、同僚が辞めて寂しい時は「感謝と思い出話で送り出す」「連絡先をつないでおく」「自分のキャリアを見つめ直すきっかけにする」の3つで向き合ってください。ここまでは辞める側の話でしたが、この章は残される側の寂しさの話です。
僕は送り出される側を2回経験しましたが、いちばん嬉しかったのは「退職後もご飯誘うわ」「また相談に乗ってな」という、関係がこれからも続くと分かる言葉でした。逆に言えば、あなたが同僚を送り出す側なら、この言葉を掛けてあげるだけで相手の寂しさも、あなた自身の寂しさも軽くなります。
実際、僕は最初の転職から何年も経った今でも、当時の同僚から「近くに来たから最近の話聞かせてや」と誘いが来ますし、こちらからも連絡します。職場が変わっても関係は終わりません。「辞める＝お別れ」と考えず、関係が形を変えるだけと捉えましょう。
もし同僚の退職をきっかけに自分の転職も頭をよぎったら、【転職完全攻略】レジ打ち社員が最短20日で年収アップの転職ができたノウハウ解説で転職活動の全体像を掴めます。
退職時に「寂しい」と言われた時の返し方3選
結論、「寂しい」と言われたら「感謝＋思い出話で返す」「連絡先をつないでおく」「共感しすぎない」の3つで返してください。この3つを押さえると、退職時の人間関係トラブルの可能性がぐっと下がります。
返し方1：感謝の気持ちを思い出話も交えて伝える
「寂しい」と言ってもらえたら、まずは素直に感謝を伝えましょう。方法は自分がいちばん良いと思うやり方で構いません。僕は特にお世話になった人に、個別でお菓子を用意して、小さい手紙を添えて渡しました。
手紙は少し恥ずかしいですが、おすすめです。書いているうちに思い出が蘇りますし、書き終えると自分自身の気持ちの整理もついて、過度に寂しく感じることがなくなりました。
返し方2：落ち着いたら連絡が取れる様にしておく
直接「寂しい」と言ってくれる人とは、連絡先をつないでおきましょう。そこまで言ってくれる関係にはなかなか出会えません。
退職後は生活環境が変わって、疲れたり余裕がなくなったりする時期が必ず来ます。そんな時に話せる人・ストレスを吐き出せる人の存在は大きいです。「落ち着いたらご飯行きたいので、また連絡してもいいですか？」と一言伝えるだけで、相手も喜んでくれます。
返し方3：「寂しい」に共感しすぎない
意外かもしれませんが、相手の「寂しい」に共感しすぎるのはNGです。理由は3つあります。
共感しすぎがNGな3つの理由
- 自分の決意が揺らぐ可能性がある（口に出すほど寂しさは大きくなる）
- 相手に「じゃあなんで退職するの？」と思わせてしまう
- 「残りなよ！」の引き止めから退職交渉が再燃する可能性がある
いちばん避けたいのは、引き止められて「やっぱり残る」という選択です。一度退職意向を伝えて残ると、会社から「辞める可能性が高い人」と見られて、働きにくくなったり待遇が改善されにくくなったりします。冷たい話ですが、会社は退職意向を出した人より、黙って頑張っている社員にお金と時間を使う方がリスクが少ないと考えるものです。
だから「寂しい」への返事は、共感ではなく感謝で返すのが正解です。
退職の寂しさに関するよくある質問
Q1. 退職が寂しいと感じるのは当たり前ですか？
当たり前です。寂しさは、あなたが本気で仕事に取り組んだ揺るぎない証拠です。時間と労力を掛けた分だけ思い出は多くなり、手放す時に感傷的になるのは自然な反応です。無理に消そうとせず、今しか無い感情として味わってください。
Q2. 転職が決まったのに寂しい気持ちになるのは変ですか？
変ではありません。内定の喜びと退職の寂しさは普通に両立します。卒業式で進学が楽しみなのに泣いてしまうのと同じ構造です。ただし、寂しい気持ちを「転職をやめる理由」にはしないでください。感情は一時的、キャリアの決断は長期的なものです。
Q3. 同僚が辞めて寂しい時はどうすればいいですか？
感謝と思い出話で送り出し、連絡先をつないでおきましょう。「退職後もご飯誘うわ」の一言は、送り出される側にとって最高に嬉しい言葉です。職場が変わっても関係は終わらず、形を変えて続いていきます。
Q4. 退職が寂しくて泣きそうになります。おかしいですか？
おかしくありません。それだけ真剣に働いてきた証拠です。気持ちが収まらない時は「とにかく人に話す」が一番効きます。家族や信頼できる友達に話してみてください。話しているうちに気持ちの整理がついていきます。
Q5. 好きな人・仲の良い先輩が退職します。どう送り出せばいいですか？
「また連絡してもいいですか？」と関係が続く言葉を掛けて送り出してください。直接気持ちを伝え合える関係なら、連絡先さえつないでおけば退職はお別れになりません。僕自身、転職から何年も経った今でも当時の同僚と連絡を取り合っています。
Q6. 寂しさで「やっぱり残ろうかな」と迷い始めました。残るべきですか？
寂しさを理由に残るのはおすすめしません。一度退職意向を出して残ると「辞める可能性が高い人」と見られ、働きにくくなり待遇も改善されにくくなります。寂しさは環境が変われば薄れる一時的な感情です。決断とは切り分けてください。
Q7. 最終出勤日の挨拶で、不満も伝えていいですか？
やめておきましょう。僕は朝礼で上司に不満をぶつけて、何も変わらず気まずくなっただけでした。辞める人間の言葉で職場は変わりません。挨拶は感謝と思い出話に絞るのが、自分の退職後のためにも一番得です。
Q8. 寂しいからと有休消化を遠慮するのはありですか？
なしです。有休は必ず取ってください。異動8回・転職2回を経験した実感として、環境が変わるタイミングは仕事の中で一番疲れます。その前に休めるのは大きなアドバンテージです。僕も一度「お世話になったから」と手放しかけて後悔しました。
最後に
退職・転職の寂しさとの付き合い方を、3つの立場からお伝えしました。最後にポイントをおさらいします。
本記事のポイント
- 寂しさの正体は「卒業→入学」。本気で働いた証拠であり、退職日がピークで自然と薄れる
- 寂しさ昇華3ステップ：今しか無い感情と捉える → 退職後これをやるリスト → 感謝を目一杯伝える
- NG行動2選：言いたい事をぶつける／寂しさで有休消化を手放す
- 残される側は、感謝と思い出話で送り出して連絡先をつなぐ
- 「寂しい」と言われたら共感ではなく感謝で返す（決意が揺らぐのを防ぐ）
どうしても気持ちの整理がつかない時は「人に話す」を実践してみてください。そして、これから退職交渉が控えている方は【退職完全攻略】ブラック企業経験者が退職交渉の全てを伝授！で準備を整えていきましょう。
